CAS: 504-63-2   

二醇,1,3-丙二醇、2,3-丁二醇等,但未发现环二醇和芳香二醇。

中文名 二醇 外文名 glycol 性    质 容易失水 性    状 粘稠液体

分子中含有两个羟基的醇。两个羟基须分别位于相邻或相隔一个或者多个碳的碳原子上,如果两个羟基位于同一个碳原子上,则迅速失水,形成羰基。在自然界存在极少,只在糖及其类似物的各种发酵物中得到少量低级脂肪二醇。

简介编辑

用数字标明羟基的相对位置。对于简单的或泛指的二醇,羟基的相对位置可

性质编辑

链状脂肪二醇从含 6个碳原子开始皆为固体,不足6个碳原子的二醇为粘稠液体。环二醇,如环戊或环己二醇也都是固体。

易形成固体;两个羟基都距芳基较远时,则往往难成为固体。最简单的二醇,如乙二醇、丙二醇可在常压下蒸馏,其他的低级二醇须减压蒸馏,否则容易失水。通常每增加一个碳原子,沸点约升高10〜15℃,但α,β,γ二醇沸点相差25〜30℃。一般两个羟基相距越远,沸点越高(氢键的影响),例如α,w二醇的沸点比其相应的同分异构体高15〜20℃。但羟基位于三级碳上的二醇比相应的其他二醇的沸点低。 

制法编辑

方法很多,主要包括:二卤代烃、卤代醇、环氧化合物的直接或间接水解;二元醛、酸及羰基酸的氢化;羟基醛、酮、酸、环氧化合物的还原;二烯的水合;烯烃的氧化等。这些方法制得的二醇产物与原料的碳原子数相同。用格利雅试剂与二元醛、酮或酯反应,则可得到比原料碳原子数多的二醇,并能制得环二醇。用羟醛缩合(见缩合反应),也可得到碳原子数增多的产物。

化学反应编辑

高碘酸氧化邻二醇

高碘酸(H5IO6)、偏高碘酸钾(KIO4)、偏高碘酸钠(NaIO4)的水溶液可以使1,2-二醇的碳碳键断裂,羟基氧化成相应的醛、酮,并且能够定量的反应。因此根据高碘酸的消耗量可以推知多元醇中所含相邻醇羟基的数目。反应过程中生成了环状酯中间体。多元醇如果其羟基均处于相邻的位置,在与一分子高碘酸反应后得到α-羟基醛或酮,可进一步与高碘酸反应,其过程和1,2-二醇类似,形成环状酯中间体。对于多羟基化合物的氧化产物,可简单看做是醇羟基所连接的碳原子之间的碳断裂,断裂部分各与一个羟基结合,然后失水,这样可以方便的推出最终的氧化产物。另一方面,也可以根据H5IO6消耗数量及氧化产物来推测原化合物的结构。